Gwen Castle nunca quis tanto dizer adeus à sua ilha natal quanto agora: o verão em que o Maior Erro da Sua Vida, Cassidy Somers, aceita um emprego lá como faz-tudo. Ele é um garoto rico da cidade grande, e ela é filha de uma faxineira que trabalha para os veranistas da ilha. Gwen tem medo de que esse também venha a ser o seu destino, mas, justamente quando parece que ela nunca vai conseguir escapar do que aconteceu - ou da ilha -, o passado explode no presente, finindo os limites de sua vida. Emoções correm soltas e histórias secretas se desenrolam, enquanto Gwen passa um lindo e agitado verão lutando para conciliar o que pensou que fosse verdade - sobre o lugar onde vive, as pessoas que ama, e até ela mesma - com o que de fato é. Um romance sobre um amor "impossível", cheio de expectativas e arrependimentos, humor e... perguntas difíceis.